RadioSoft

Подскажите, как с помощью Player PRO или иной утилиты ваше производства я могу сделать автоналожение джинглов в режиме рендом из плейлиста через заданый промежуток времени?

Вы можете использовать автоджинглы. Смотрите настройку плейлиста - автоджинглы.
Но это не будет наложение - джинглы будут воспроизводиться между треками.