Как реализовать.

[RadioSoft]

Такой вариант возможен. Однако не обязательно разбивать музыку на все периоды. Достаточно задать несколько музыкальных листов, скажем, на каждый час или несколько листов на сутки каждый размером больше часа.
Приоритеты листов обеспечивают прерывание рекламой звучащего музыкального листа. Более подробно о приоритетах в файле помощи.

Что качается рекламы, то о генерации рекламных листов на каждый блок позаботится RADIO AdsMan Pro.

[RadioSoft]

Но как заставить их проигрывать случайные композиции и меняться каждый день автоматически?!

Есть масса способов, все зависит от ваших потребностей.

Например.
Лист с содержимым Плейлисты/Каталоги
Можно использовать возможность создавать плейлисты из каталогов.
В настройках листа есть такой тип содержимого.
Тогда нужно позаботится о своевременном обновлении списков файлов в плейлистах.
Это можно настроить в настройках программы - раздел Плейлисты

Подробнее читайте в файле помощи.

как сделать чтобы рекламный блок шел за музыкальным оформлением

Все зависит от настроек плейлистов и качества формирования муз. блока, чтобы песни не сильно смещали время выхода рекламы.
Листы могу прерывать песню, могут дожидаться конца, запускаться по сигналу RADIO Checker Pro и т.д. (Это все в файле помощи описано)
Для генерации музыкальных листов можно использовать, например программу PowerGold.

Автоматически Player ничего "подгонять" не будет. Он воспроизводит так как настроено вами.