Мастер заполнения и карточка с несколькими файлами.

[Seven - Alexandr]

Я верно понял, что в текущей его реализации, не получится полноценно пользоваться им, если в карточке несколько аудиотреков. Он ставит первый по списку трек на все дни, а в РК их может быть несколько.

[RadioSoft]

Никаких проблем с этим не будет, если в карточке в разделе Файлы вы укажете режим использования файлов по порядку или случайно.
Программа автоматом распределит их по медиаплану.
Если вам нужны конкретные номера файлов в определенных блоках - назначайте номера в медиаплане вручную.

[StaZ]

а можно ли как то несколько роликов поставить в 1 рекламный блок из одной рекламной карточки?

[RadioSoft]

В карточке указываете Режим использования файлов - Все вместе.

[StaZ]

В карточке указываете Режим использования файлов - Все вместе.

как добавить 2 ролика из карточки в один блок?

[RadioSoft]

Такой функционал в данный момент не поддерживается.
Это можно сделать только копированием карточки и созданием отдельного медиаплана.